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主题:【原创】化学炸药奖给了钯催化的碳碳键耦合反应 -- 兰凯

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家园 【原创】化学炸药奖给了钯催化的碳碳键耦合反应

科技版做化学的牛人很多,爱莲版主招呼了半天化学奖了,都还没有大牛响应。俺当年研究生头两年做的就是钯的催化的课题,就在这里先抛一个砖头,希望能够招出很多珠玉来。

下午听广播,话说今天普渡大学为Negishi教授获得诺贝尔奖召开新闻发布会,一个小时的新闻会居然没有一个记者提有关钯化学的问题,可见这次的化学奖题目公众理解起来有点困难。我就尽量写得通俗易懂一些,争取达到穿越教授写的黄碟和brown bags的水平。

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昨天,瑞典皇家科学院宣布,今年的诺贝尔化学奖将授予三位在钯催化的碳碳键耦合反应领域做出突出贡献的科学家,他们是美国科学家理查德赫克(Richard Heck)、日本科学家根岸英一(Ei-ichi Negishi)和铃木章(Akira Suzuki)。皇家科学院在致辞中说,他们的研究成果被广泛应用在制药、电子工业和先进材料等领域,帮助人类合成复杂的有机分子,实现了一系列革命性创新突破。

对于大众来说瑞典科学院的这个解说有一点空泛,然而对于广大的有机化学界尤其是金属有机化学界的同仁来说,钯催化的碳碳键耦合反应领域出一个诺贝尔奖是很多年来大家期待已久的一个选择。

先来说说什么是碳碳键耦合。我们知道,有机分子的骨架是很多碳碳键。现代的有机合成化学就是以小分子为基础合成出各种复杂的大分子,这些复杂的有机分子可以用做新药物,新材料等用途。而这些复杂大分子的合成,就需要形成很多的新的碳碳键,这样就能够从易得的小分子搭建出复杂分子来。这个生成新的碳碳键的过程就叫做碳碳键耦合反应。在传统的有机化学里能够生成新的碳碳键的反应非常有限,二十世纪金属有机化学的高速发展,为有机合成化学提供了很多新的生成碳碳键的反应。尤其是从上世纪六十年代末开始的钯催化的碳碳键耦合反应的发展,极大的丰富了有机合成化学的工具箱,使得很多以前想不到的合成路径成为可能, 于是它“帮助人类合成复杂的有机分子,实现了一系列革命性创新突破”。这就是为什么钯催化的碳碳键耦合反应领域能够获得诺贝尔奖的原因了。

至于为什么钯有这么突出的催化碳碳键形成的能力,我们可以这样理解,钯催化剂就好比是一个非常合适的工作台,当两个合适的小分子被放到这个工作台上来了以后,它就当当当当一阵敲打,一个新的碳碳键就生成了,两个小分子就这样通过这个碳碳键被连成了一个新的大分子。

今年这三位化学家的获奖,也是众望所归的。美国特拉华大学的退休教授理查德赫克(Richard Heck)可以说是钯催化的碳碳键耦合反应领域的先锋。上世纪六十年代末发现的以他的名字命名的赫克反应,是第一个成功的钯催化的碳碳键耦合反应。他的这个反应的第一篇论文发表于1968年(JACS, 1968, 5518-5526),到现在已经42年了,当时他还在特拉华州的HERCULES公司工作。刚刚查了一下他的论文,发现他1968年在化学的顶尖期刊JACS上发表了9篇文章,还都是唯一的署名作者。这就是牛人的水平!

现年80岁的铃木章是日本北海道大学名誉教授,他发现了以他的名字命名的铃木耦合反应。这个反应是以硼取代的底物为起始反应物,是被最广泛应用的钯催化的碳碳键耦合反应之一。目前在美国普渡大学化学系任教授的日本科学家根岸英一(Ei-ichi Negishi)则在碳碳键耦合反应领域有着广泛的贡献,除了发现以他名字命名的根岸反应之外,他还在钯和其他过渡金属催化的各种不对称耦合反应上有杰出的贡献。他们的获奖可谓是多年来水到渠成的事情。俺曾经在1999年参加过一个根岸英一教授主讲的短期课程,在讲到金属有机化学的历史的时候,根岸教授就开玩笑地说过:“我是Brown教授的学生,所以我应该获得诺贝尔奖。”H.C. Brown教授是1969年的炸药奖得主, 根岸英一和铃木章都曾经是Brown教授的学生。( 终于提到Brown了。

值得注意的是,二十一世纪的头十年里金属有机化学已经出了3个诺贝尔奖了。他们分别是2001年的不对称催化反应,2005年的烯交换反应(metathesis reaction), 和今年的钯催化的碳碳键耦合反应。可见金属有机化学在发展了一百多年后仍然是一门有着广泛应用和活力的重要的化学分支。让我们猜测下一次的金属有机化学获得诺贝尔奖会花落谁家。

关键词(Tags): #诺贝尔奖# 化学#兰凯杂谈#碳碳键耦合反应(当生)#碳碳键(当生)#碳碳键耦合(当生)元宝推荐:爱莲,海天, 版面翰林推:游识猷, 通宝推:江清月近,穿越,爱莲,daharry,
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